袁绍当时势力很大,一心想夺取天下,自己当皇帝。为了号召天下的州郡一同起兵攻打曹操,袁绍让陈琳写了一篇著名的檄文《为袁绍檄豫州文》。陈琳在檄文中列举了曹操很多罪状,还痛骂了曹操的祖宗三代。
后来,曹操火烧袁绍的粮草仓库,打败了袁绍,陈琳没办法,只好投靠了曹操。曹操生气地指责陈琳说:“你还敢来见我!当初你为袁绍写檄文,数落我的过错也就算了,为什么还要骂我的祖宗三代?”陈琳愁眉苦脸地回答:“我那时候是被形势所迫,必须那样做,没办法啊!就好像一支已经被搭在弓弦上的箭,不得不发射出去一样。”曹操很爱惜陈琳的才华,也就不再追究那件事了。
力谏何进
陈琳在汉灵帝时,为国舅、大将军何进的主簿。当时,宦官擅权,何进欲诛宦官,太后坚决反对,何进欲召集地方豪强,引兵来京城咸阳,以此恫吓、劫持太后。陈琳力谏反对。可是,何进不听劝谏,一意孤行,坚持从地方引兵入京胁逼,结果董卓率兵进京,自立为太师,废少帝,立献帝,社会动乱四起,加快了东汉王朝的覆灭。何进也在乱中被杀。
依附袁绍
何进死后,陈琳避难依附于袁绍。建安元年(196年),曹操派兵围攻臧洪的盟友张超于雍邱。