至正十二年(1352),徐寿辉攻克武昌,年仅十八岁的丁鹤年将生母冯氏安顿于城郊,护侍嫡母顺长江东逃至镇江避难。后嫡母病逝于镇江,他徒步往浙东投奔任定海县令的从兄吉雅谟丁。
由于浙西日乱,当时江南行御史台移治奉化,不少名公大臣赏识丁鹤年的才干,推荐他做官,都被他一一回绝。不久,吉雅谟丁去世,鹤年生活无依无靠,几乎陷于绝境,只好“或旅食海乡为童子师,或寄食僧舍卖药以自给”。
当时,浙东一带属方国珍的势力范围,方氏“深忌色目人,鹤年畏祸迁徙无常居”。在浙东海岛潜踪匿迹,逃亡避祸,不得不“居简便夷俗,含凄效越吟”。
他常寄居寺庙,结交