清顺治十五年(1658),其好友吴兆骞因科场舞弊案被株连而流放宁古塔(今黑龙江宁安)。顾贞观好友吴兆骞被遣送到黑龙江戍边时,顾贞观为好友蒙受不白之冤感到怨痛,立下“必归季子”的誓言。但这个案件是顺治皇帝所亲定,康熙皇帝并无昭雪之意,当顾贞观接到吴兆骞从戍边寄来一信时,才知吴在戍边的苦况:“塞外苦寒,四时冰雪,鸣镝呼风,哀笳带血,一身飘寄,双鬓渐星。妇复多病,一男两女,藜藿不充,回念老母,茕然在堂,迢递关河,归省无日……”。时顾贞观在北京,作《金缕曲》词两首赠之,哀怨情深,被称为“千古绝调”。
顾贞观读信后,凄伤流泪,深知身居绝塞的好友再经不起风霜雨雪的摧残,救友生还明崇祯十年(1637)顾贞观出生于无锡。曾祖顾宪成,是晚明东林学派的领袖;祖父顾与渟,四川夔州知府;父亲顾枢,才高博学,为东林学派另一领袖高攀龙的门生。母亲王夫人也是生长于诗书之家。贞观禀性聪颖,幼习经史,尤喜古诗词。长兄景文、次兄廷文、姊贞立、弟衡之,都具才名。少年时代,贞观即参加了由吴江名士吴兆骞兄弟主盟的“慎交社”。该社中他年纪最小,却“飞觞赋诗,才气横溢”,与声望甚隆的吴兆骞齐名并结为生死之交。顺治十一年(1654)又与同乡数人结“云门社”于家乡无锡惠山,此社会聚了姜宸英、汪琬、汤斌等江南诸多名士。
大约在顺治末年,贞观辞亲远游,到达京师,康熙元年(1662)以