1630年(崇祯三年)中举人后,先后五次参加会试,均不第。博览群书,多才多艺,凡礼、乐、兵、农、天文、历法、历史、地理之学,凡诗文、书画、金石、琴棋、刀剑以及女工刺绣、革工缝纫等百工技艺,无不通晓。几次在南京参加复社的集会活动,又先后寓居苏州、镇江、松江,与当时志士名流陈子龙、杨文聪、顾梦游等唱酬砥砺,图谋救时报国,风流倜傥,倾动一时。1645年(弘光元年,顺治二年),清兵渡江,弘光政府瓦解,江南人民纷起抗清。万寿祺在苏州附近举兵,与沈自炳、钱邦芑等的陈湖之师,黄家瑞、陈子龙等的泖湖之师,吴易等的笠泽之师,相配合呼应。义师溃败后,万寿祺遭隐被执,将及于难,遇救,得脱归江北。后来,他在题